🌐 会社のWSLが繋がらない？「3つのプロキシ系統」の罠と正解ルート

💡 はじめに：なぜ「ブラウザは繋がるのにWSLは死ぬ」のか

会社ネットワークで開発していると必ず直面する、「ブラウザやSlackは動くのに、WSLのaptやpipだけがタイムアウトする」という現象。
実はこれ、あなたの設定ミスではありません。Windowsにおける「プロキシ設定の3つの系統」がバラバラであることが原因です。

🔍 Windowsに潜む「プロキシの3つの系統」

Windowsでは、アプリケーションの種類によって参照するプロキシ設定の場所が異なります。これが混乱の元凶です。

👉 結論： WSLやVS Code Serverのバックエンドは「WinHTTP」を参照することが多いため、ここが空白だと外の世界へ通信できません。

🏗️ なぜWSL環境は「地獄」になりやすいのか

WSLを使おうとすると、以下のようなDNSとプロキシの複合問題に巻き込まれます。

1. WinHTTPの壁: WSLのセットアップ時にWindows側のプロキシ設定が正しく引き継がれない。
2. 認証の壁: 会社のプロキシにユーザー認証が必要な場合、CLIツールでは設定が非常に困難。
3. PACの壁: WinHTTPは「自動プロキシ設定スクリプト（PAC）」をそのまま扱えないことが多い。

🚀 導き出される「2つの正解ルート」

この状況で仕事を止めないための選択肢は2つだけです。

✅ ルート①：Windows Pythonで進める（最強・推奨）

無理にWSLを使わず、Windowsネイティブ環境で開発を進める方法です。

• 理由: 会社の公式手順はWindows前提であることが多く、すでに環境変数の設定だけで通信が通る状態にあるため。
• メリット: プロキシ地獄にハマらず、本来の「データ分析」や「開発」に集中できる。
• 判断: 「仕事を止めない」なら、これが正解です。

⚠️ ルート②：WinHTTPにプロキシを強制注入する

どうしてもWSLが必要な場合、管理者権限でWinHTTPに設定を書き込みます。

# WinHTTPにプロキシサーバーを直接登録する例
netsh winhttp set proxy proxy-server="http=http://proxy.example.co.jp:8080;https=http://proxy.example.co.jp:8080"

リスク: 認証が必要なプロキシには対応できず、IT部門のセキュリティポリシーに抵触する可能性があるため、非推奨です。